Olha,
Confesso que não entendi muito bem como você estruturou o Skill Challenge.
Primeiro, essa sua modificação entraria junto do SC, né? Formariam uma única estrutura, sendo a segunda parte um subsistema da "rodada de combate"?
Segundo, por que uma rodada de "combate" e uma de perícia? O que você gostaria de simular com isso?
Terceiro, como você vê a estrutura narrativa como um todo. Isto é, onde desemboca o SC? Você mencionou um confronto no final, mas é um confronto definitivo, com o BBEG do dia, ou isso ainda vai se desenrolar? Lembro também que você mencionou mais acima que essa batalha duraria um dia, né? O SC abrange esse dia como um todo? Ou um momento específico do conflito?
Por fim, eu particularmente não gosto dessa estrutura de rolar em tabelas porque fico com a sensação das situações serem resolvidas externamente de antemão. No caso, a tabela determinaria o que meu personagem faria e não eu - se ele seria bem sucedido ou não é outra história. Mas se seu grupo se sente confortável com esse tipo de abordagem, não vejo maiores problemas. Você só tem que pensar no que falei acima, principalmente o terceiro ponto.
Imagine uma viagem onde os personagens saem de A para chegar em B. Os personagens necessariamente terão que chegar em B? Se sim, a condição em que eles chegam em B é relevante? Se sim, o que no trajeto pode afetar esta condição, para melhor ou pior? Creio que a mesma metáfora se aplica ao seu SC, só que ao invés da referência espacial, utilize a temporal.