Bem... tenho 35 e jogo desde os 13... tambem me considero um Dinossauro então acho que posso dar minha opinão de como se comporta uma parte da cena Paulistana em relação a esse tema:

Tenho dois grupos de amigos RPGistas... tem os que jogam esporadicamente alguma coisa  por motivos de trabalho/familia/pós-gradução/filhos... e por esporadicamente eu digo uma campanha curta a cada 3 ou 4 anos... pra esses caras realmente não há motivação pra perder tempo aprendendo coisas novas porque quando eles podem jogar alguma coisa... eles querem curtir o trivial... relembrar os bons tempos... no geral eles não tão enjoados dos velhos D&D/WoD, então não tem mesmo motivação alguma pra querer sair disso...
A maior parte deles tem outros hobbies onde gastam a maior parte do seu tempo livre ou recursos, e jogam rpg mais pra reencontrar velhos amigos do que pelo jogo em si...

Outros são Hard core gamers (como eu), que apesar de ficarem de vez em quando sem jogar... continuam lendo sobre o jogo e se atualizando...  Esses caras costumam curtir jogos mais novos numa boa... apesar de ter seus gostos pessoas (4th ed por exemplo, os caras acham que é WoW, ja mestrei Mutants and masterminds pra eles tb... e os caras disseram que não conseguiram curtir o jogo por causa do sistema)

Tem um 3º grupo que é a galera que nunca saiu de fato da era WoD... os caras que só jogavam live e que ficaram órfãos quando os lives acabaram... Esses caras no gerla jogam coisas tão "Free-style" que não querem aprender um sistema novo porque eles não usam sistema mesmo... é tudo decidido pelo mestre e foda-se... eu tb entendo o lado deles... apesar que dificilmente curto jogar uma mesa dessas...

Concluindo? aprender um sistema novo é dispensável pra mim... eu gosto de procurar um ou outro que me agrade... mas desde o D&D 3.5 que eu não sinto falta de um sistema novo... E como aprender sistemas costuma exigir algum investimento ($$ ou tempo) eu só me esforço pra aprender por amor ao hobbie...

Em primeiro lugar parabens pela ousadia de criar uma campanha num cenário cultural diferente... eu sempre pincelo os meus cenários com elementos não europeus... mas até por preferencia dos jogadores, dificilmente da pra fugir de ter pelo menos metade do cenário com influências mais comuns...

Quanto ao seu lance de religião, lendo eu me lembrei obviamente de Planescape, uma das facções (os Athar se não me engano) acreditavam que os Deuses  não eram assim tão divinos, sendo apenas criaturas poderosas, mas não necessariamente criadores ou exemplos a serem seguidos, e pregando a Não-religião. E os deuses mortos eram prova desse raciocínio...

Quanto ao grupo muito dispar... complicado isso... o velho truque do "voces estão presos juntos" funcionaria, mas é mais batido que sei lá oque. com um grupo de bons jogadores que dem seguimento a isto... poderia funcionar.

Silva:
"a exceção da parte sobre as campanhas. Não vejo problema em se ter campanhas longas nos planos."
O problema é exatamente o ponto que o Smaug colocou...
" não são facilmente aplicáveis em jogo sem transformar a coisa toda em masturbação mental "

Por isso acho que one shot funciona mais que campanhas longas... eu já tentei mestrar planescape umas duas ou tres vezes, e a partir do momento que as idéias basicas do cenário são baseadas em masturbação filosófica... todo mundo quer participar dessa putaria (com todo respeito) de regras relativamente arbitrárias. Por isso exige concessão... algo como... tente deduzir como o cenário funciona,. mas no fundo é tente deduzir como o MESTRE acha que o cenário deve funcionar... e a partir dai o jogo descamba entre os jogadores que tentam convencer o mestre que seu ponto de vista vai fazer o jogo ficar mais legal e os que ficam  frustrados porque o mestre teve um ponto de vista filosófico muito diferente do deles... ;-)

Imagino que funcionaria com um mestre muito tirano que proiba sugestões, ou jogadores muito acomodados que curtem e embarcam na do mestre sem questionar... mas bem, pode ser que eu só tenha tido muito, MUITO azar ;-)

Quanto a sua pergunta: "Como introduzir Planescape a alguem que não conhece o imaginário de D&D, nem teve contato com o jogo eletrônico ou trope de multiverso ?"
Baseado nas minhas experiencias eu diria... muito aos pouquinhos.

è mais facil um jogo que tenha de 4 a 6 sessões num plano material basico e e em dado momento os jogadores cruzam com um portal e param na soutlands... eles podem passar mais algumas sessões por la e depois voltar pra "casa". em breve eles tem que perseguir um vilão e esbarram em um portal pro carceri... mais algums problemas e voltam...

Sigil? eu não usaria antes do lvl 10. acostume os caras com os conceitos de multiverso aos poucos... deixe que eles encontrem moradores de  sigil, ouçam as girias... ouçam falar na cidade e só depois que ja estiverem "psicologicamente preparados" cheguem no local.

Eu pelo menos pretendo fazer assim na próxima tentativa com planescape (teimosia é ¨%$*&)

Barbaro vs. Orc:

Barbaro: Minha vez, eu dou a volta e bato com bonus nas costas do orc.

Orc: Ok... minha vez agora... dou a volta e bato nas costas do barbaro (Bonus).

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Que saudades de Facing Rules...

Eu já sofri muito como jogador tanto por causa de mestres muito tiranos, apaixonados pelo railroad... como por mestres apegados demais ao Sandbox... Ao mestrar gosto de fazer algo que seja uma mistura das duas coisas. Costumo ter idéias claras de onde a campanha vai levar... mas construo alguns pontos de divisão, onde alguma opção dos jogadores vá afetar profundamente os rumos da campanha, no fundo acho que mestro algo meio parecido com aqueles livrinhos verdes de "aventuras fantasticas". Uso muito situações do tipo:

" Voces destruiram os piratas e encontraram um mapa do tesouro entre os pertences deles. Ao interrogar um dos piratas, voces descobre que o Capitão Fulano que voces procuravam foi avistado a uma semana na ilha da tartaruga, pra onde voces vão? Seguir o mapa ou atras do capitão? "

Naturalmente, essas opções vão deixando ganchos não utilizados pra trás, que eu cosutmo reaproveitar na campanha depois...  se deixado pra tras, o tesouro será encontrado por outro oponente que vai utiliza-lo de alguma forma (algum item magico poderoso estava escondido junto ao tesouro ou talvez contratando um exército) e o capitão Fulano, se não for perseguido agora... possivelmente vai sumir e reaparecer mais a frente, tendo cometido mais crimes.

Com o passar do tempo isso vai colorindo o cenário o suficiente a ponto dos jogadores se senirem bema  vontade em escolher seus caminhos.

Ao mesmo tempo... eu gosto bastante de incentivar ações individuais dos jogadores... se o cara decide, sem nenhuma dica minha, visitar o prefeito da vila pra oferecer auxilio em troca de dinheiro. provavelmente ele vai conseguir algum gancho pra alguma coisa... è simples criar um objetivo de improviso e depois, atrelar essa missão de alguma forma no plot principal.

Não dá pra tirar Ranger do D&D simplesmente pelo fator icônico da classe. Seria uma possibilidade deixar apenas Guerreiros, magos, clerigos e ladrões e todas as outras classes serem builds ou variações dentro dessas classes... contudo, uma das metas do D&DN era exatamente preservar tudo que fosse "essencialmente" D&D. E não sei pra voces, mas uma das caracteristicas basicas de D&D sempre foi ser um sistema de muitas classes.

Uma das maiores reclamações que ouço da 4 ed (injusta na minha opinião, mas paciencia) é que o sistema reduziu tudo a 4 classes...  com poucas diferenças entre elas.