Antes de tudo, seja bem vindo à Spell, RafaHTrance.

Respondendo sua pergunta, o dano do Ataque Furtivo só é adicionado em um dos ataques (pode ser qualquer um deles, mas não ambos). Explicando a descrição do Ataque Furtivo do PH1(Livro do Jogador):

Once per round, when you have combat advantage against an enemy and hit that enemy with an attack that uses a crossbow, a light blade, or a sling, the attack deals extra damage.. Ou seja, só uma vez por rodada, em um ataque, você aplica o dano extra de ataque furtivo.

Na verdade, esse trecho do PH1 foi errateado e o texto agora é "The feature now lets you deal extra damage once per turn instead of once per round.". Essa mudança faz com que agora, o Ladino possa causar o dano extra de Ataque Furtivo mais de uma vez durante a rodada (Rodada é o conjunto de todos os turnos de combate, e um turno é o conjunto de 3 ações que um personagem pode fazer), ou seja, ele pode causar esse dano caso um Senhor da Guerra use Commander's Strike/Golpe do Comandante no Ladino em outro turno.

(...) Ele pode causar esse dano caso um Senhor da Guerra use Commander's Strike/Golpe do Comandante no Ladino em outro turno.

Ou se usar ações de oportunidade no turno de um adversário.

Poxa,mto mais mtoo obrigado pelas explicaçoes de todos isso me ajudou bastante

Jogando com ou pretende fazer um Ranger/Ladino? Tem suas armadilhas esse personagem, mas o primeiro "combo" da 4e era esse personagem.