E o sistema TEM que emular isso
Na verdade, não. Trail of Cthulhu (e os derivados do sistema GUMSHOE) elimina por completo a tradicional diferenciação de "Inato" e "Aprendido" (ou Atributo e Perícia), algo que me parece uma opção interessante para D&D - mas tão provável quanto chutarem todos os modificadores raciais de atributos.
Na verdade, eu me referia à existência, ainda que remota, da chance de vitória no meu exemplo do nerd. Lembrando que, nesse exemplo, eu não citei treinamento com a arma, eu citei "usar uma arma de suposto dano auto". E isso faz todo sentido. Não importa quão fraco é seu rival. Se ele tem uma arma e te acerta, você vai ser ferido, até gravemente, se for o caso.
Quanto à questão da discriminação entre "intato" e "treinado", bom, no caso de um jogo como storytelling, eu encaro como difícil de imaginar a inexistência disso, do ponto de vista do jogador, não de NPC's. Mas no D&D eu concordo. É perfeitamente viável e simplificaria ainda mais o sistema. Sério, boa parte da complicação da ficha está nessa questão de atributos, se você parar pra pensar bem, todo o resto do ato de fazer a ficha se resume a "escolha uma opção dessas".