Por exemplo: acha que a ideia de "New Cyre" é boa? Nesse caso, quem enviaria/financiaria a missão?
É uma possibilidade, caso queira colocar um número razoável de imigrantes de Cyre (digamos, que habitavam Aundair ou mesmo Breland) sendo expulsos e precisando encontrar um novo lar fora das Cinco Nações. E o financiador natural seria o Príncipe Oargev ir´Wynarn, mas pode-se argumentar que algumas famílias nobres que tinham laços de sangue com Cyre possam fazer o mesmo. Ou se quer algo mais sinistro, um agente do Aurum interessado em gerar um pouco mais de instabilidade política.
Que tipo de adaptações faria em relação ao Stag Lord e a Dríade pra deixar com mais cara de Eberron?
O Stag Lord pode tanto ser um filho de um Druida Ashbound misantrópico, caso queira manter um background próximo do original, mas eu colocaria ele como um rastreador/batedor Brelandês/Aundariano que exposto á brutalidade da Última Guerra, abandonou o confronto e foi se estabelecer em um local não exposto aos horrores dela ou mesmo se tornou parte dos Rangers de Eldeen e agora está criando uma pequena "terra prometida" na fronteira entre Breland e Droaam. Quanto a Dríade, eu não vejo muito o que alterar nela, é um espírito feérico e eles não mudam muito em Eberron.
Outro exemplo: onde exatamente você situaria Oleg, e porque? Ou usaria um dos assentamentos existentes no mapa? Pensei em usar Shavalant ou Orcbone (mais propenso para o segundo, embora seja especificamente um assentamento Brelani).
Como Oleg é bastante pequena, não vejo motivos para não colocá-la em Khorvaire como ela é. Apenas adicione detalhes como ser protegida por uma pequeno grupo de mercenários sob mando da Casa Tharashk, que utiliza ela como um ponto estratégico em uma rota de comércio de dragonshards vindos das Shadow Marches passando por Droaam, e ter uma pequena estalagem autorizada pela Casa Ghallanda e você já "eberroniza" o suficiente o local.