Vamos pensar sobre uma polêmica dos sistemas e das interpretações: a inteligência.

Resumindo a questão, o ponto é: se o jogador é burro limitado e quer jogar com um mago de Int 18, como ele vai interpretar diálogos e ideias que um humano quase gênio teria, se ele mesmo não teria?
Se o jogador é inteligente e quer interpretar um bárbaro, pode ser desafiador, mas não é impossível.

• A opção A seria utilizar a rolagem, como em D&D chegar pro mestre e dizer "-Meu personagem vai até o rei e tentará convencê-lo a não entrar em guerra. Vou rolar um d20 aqui, ok?". O problema é que isto mata a interpretação, mata a cena, mas é o mais justo com as regras.
  
  
• Já opção B é levar ao role-play mesmo. Se o jogador não souber dialogar com o rei e convencer, não fará. Obviamente esta opção mata a Inteligência do personagem e passa a usar o jogador.
  
  
• A opção C é uma mescla. O jogador faz o diálogo da cena, o mais inteligente possível, rola d20 e o resultado é acatado pelo mestre. Isto é um meio-termo mas possivelmente pode criar cenas esdrúxulas, como por exemplo o jogador querer convencer que o rei não deve guerrear "porque guerras são feias", e o mestre ter que acatar...
  
  
• Uma recente opção D que foi proposto em uma mesa é que a Inteligência do personagem dá "direitos de convencimento", ou seja, o role-play ocorre, mas se falhar no diálogo, ele testa Inteligência pra voltar na argumentação. Ainda estaria utilizando a inteligência do jogador.

Este é um problema do RPG em geral, independente da rolagem. Como resolver?

Pra polemizar um pouco mais, esta problemática pode ocorrer em outras situações também, como uma interpretação de um Clérigo feito por alguém que é ateu e não tem ideia de como fazer uma cena eloquente (convincente) a algum deus. 
Ou mesmo na tática. Se vai jogar com ladrão, como vai descrever um furto ou uma trapaça se o jogador é um cidadão honesto e inocente e não tem noção alguma disso.

Até aonde a rolagem deve resolver a cena? 


Como consideração final, lembro que iniciantes (assim como até hoje é Tom Cruise) acabam por fazer um personagem de si mesmo (mesmo trejeitos, temperamento, manias) mas RPG também possibilita vivenciar um personagem muito distante do seu normal, um desafio teatral! Creio que as regras sejam justamente pra isso.
Retirar rolagens em prol de uma cena mais rica creio que limita a tão amada possibilidade infinita dos RPG, torna os personagens "cascas" de si mesmo.

Pra mim, se souber interpretar, faz-se a cena e rola dado mesmo assim; se não sabe, rola dado e o Narrador narra a cena.

Abraços!