De fato o Ubuntu melhorou bastante o panorama, mas ainda é insuficiente. O problema é que os drivers que faltam são um parto de instalar, e nem sempre o método dos fóruns funciona. Aliás, eu não gosto do esquema de instalar coisas que não têm prontos na "loja" do Ubuntu. Apt-get, make install da vida, que baixa trocentas dependências e não costuma funcionar direito depois, fora quando não funciona justo na distribuição de Linux que você está usando. Pelo que você diz agora melhorou para nVidia, antes era um horror.
Outro ponto é a compatibilidade (ou existência) dos programas. Pra mim um essencial é o MATLAB, que tem uma versão livre mas é bem mais fraca.
Instalação de drivers também tende a ser problemático em Windows, e em qualquer Sistema Operacional (notória exceção do OS X e do Chrome OS, pois vêm em máquinas preparadas para recebê-los).
Se você precisa recorrer ao make, está fazendo algo errado. Geralmente o APT deve ser mais que o suficiente. Mas de qualquer forma, nunca mais vi necessidade verdadeira em usá-lo diretamente. Só o que não está na central de programas são drivers, que agora têm um programa de configuração em específico para gerenciar.
Quanto à "compatibilidade", você está encarando ao contrário: o Windows é que é do contra. Quase todos os sistemas operacionais seguem o padrão POSIX, o que inclui Linux, FreeBSD, netBSD, OpenBSD, Minix, Mac OS X, UNIX, Solaris, Open Solaris, GNU Hurd, entre outros. Quando você faz um programa para um, é mais tranquilo portar para outro.
O Windows e o DOS estão entre os únicos Sistemas Operacionais que não seguem esse padrão. Como eles são os que recebem mais atenção, os desenvolvedores focam esforços em fazer programas compatíveis com esse padrão proprietário que ninguém mais usa.
Por isso os programas que você quer não rodam. Não é o Linux que é incompatível com eles, é o Windows que monopoliza a compatibilidade.
Mas como, para o usuário médio, não adianta só buscar quais são as causas do problema, e mais as soluções, te sugiro manter-se com o Windows.
Aliás, melhorou a emulação do Office, ou ao menos a compatibilidade do LibreOffice? Tinha problemas com equações ao converter, e também na formatação em geral.
A Microsoft já disse que as versões novas do Office são compatíveis com ODF (que é um padrão aberto, então qualquer um pode fazer um programa que faça uso dele, inclusive a Microsoft). O LibreOffice e o OpenOffice fazem milagre para serem compatíveis com o formato do Office, que não é totalmente aberto. Se o Office não pode abrir ODF, reclame com a Microsoft.
Mas me atendo à pergunta: não tenho certeza, não uso nenhum dos dois. Uso emacs + LaTeX para edição de documentos e emacs para spreadsheets. Dizem que a compatibilidade do OpenOffice com relação ao formato Office é mais completa, mas o LibreOffice tem mais funcionalidades e é atualizado com mais frequência.
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