Eu ainda acho que os melhores exemplos são de jogos antigos que passaram a ser feitos por outras empresas. Como Trail of Cthulhu em relação a Call of Cthulhu e The One Ring em relação a MERP/CODA (embora eu prefira CODA, mas é puro "gosto por o que não aparece em SdA").
Só que bem nesse caso existem outras variáveis que possam ter peso na mudança de sistema que não seja exatamente o quesito de evolução de Design. Vide podem haver problemas sobre propriedade intelectual que motivaram a criação do zero de um novo sistema, editores e escritores novos tudo isso faz com que o ambiente da criação do novo jogo seja diferente.
Agora essa evolução fica clara quando você coloca editoras com marcas antigas e que tiveram uma reformulação nova. Embora o ambiente base continue semelhante as regras do sistema foram muito alteradas.
O mundo das trevas começou de forma interessante criando primeiro um núcleo de regras gerais que iria aos se desviando e se adaptando aos novos sistemas, de maneira que houvesse realmente uma conversa entre os sistemas que não fosse um mar de regra de ouro. Na outra ponta temos o próprio D&D que na evolução de 3,x para 4 alterou diversas coisas tornando um sistema muito mais dinâmico e equilibrado. Tudo isso você ainda teve a participação de diversas pessoas que estavam nas gerações anteriores.
Isso serve para mostrar que mesmos os sistemas com uma fãbase forte precisaram se reinventar para continuar. Ao começarem com esse movimento o seu Design evolui consideravelmente.
Insônia é uma merda.