Antes de tudo, seja bem vindo à Spell, RafaHTrance.
Respondendo sua pergunta, o dano do Ataque Furtivo só é adicionado em um dos ataques (pode ser qualquer um deles, mas não ambos). Explicando a descrição do Ataque Furtivo do PH1(Livro do Jogador):
Once per round, when you have combat advantage against an enemy and hit that enemy with an attack that uses a crossbow, a light blade, or a sling, the attack deals extra damage.. Ou seja, só uma vez por rodada, em um ataque, você aplica o dano extra de ataque furtivo.
Na verdade, esse trecho do PH1 foi errateado e o texto agora é "The feature now lets you deal extra damage once per turn instead of once per round.". Essa mudança faz com que agora, o Ladino possa causar o dano extra de Ataque Furtivo mais de uma vez durante a rodada (Rodada é o conjunto de todos os turnos de combate, e um turno é o conjunto de 3 ações que um personagem pode fazer), ou seja, ele pode causar esse dano caso um Senhor da Guerra use Commander's Strike/Golpe do Comandante no Ladino em outro turno.